V rámci systematického štúdia bázických analógov lokálneho anestetika heptakaíniumchloridu sme študovali reakciu 2-heptyloxyfenylizokyanátu so substituovanými 2,2-dialkyl-3-(2-hydroxy-etyl)-oxazolidínmi v prostredí bezvodého toulénu. Po ukončení tejto adície sme neizolovali očakávaný substituovaný oxazolidínetyl ester kyseliny 2-heptyloxyfenylkarbámovej, ale N-(2-hydroxyetyl)-N-[2-(2´-heptyloxyfenylkar bamoyloxy-etyl)] amóniumchlorid (látku Ox). Pri tejto reakcii teda dochádza k anomálnemu otváraniu oxazolidínového kruhu. Získaná látka Ox má zrovnateľnú účinnosť pri infiltračnej anestézii ako má heptakaín a niekoľkonásobne vyššiu aktivitu ako má štandard prokaín. Pri povrchovo lokálno anestetickej aktivite na rohovke králika je dráždivá.
Kľúčové slová: lokálne anestetiká – látka Ox – príprava – aktivita

Study of local Anstesthetics. Part 180. Synthesis, properties and activity N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(2´-heptyloxyphenylcarba-moyloxyethyl)]-amoniumchloride (Compound Ox)

Within the systematic studies of basic analogs of local anesthetic heptacainiumchloride,we have studied the reaction of 2-heptyloxyphenylisocyanate with substituted 2,2-dialkyl-3-(2-hydroxyethyl)-oxazolidines in dry toluene medium. After finishing this addition we didn´t isolate the expected substituted oxazolidine ethyl ester of 2-heptyloxyphenyl carbamic acid, but N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(2´-heptyloxyphenylcarbamoyl oxyethyl)] amonium chloride (Ox substance). There is an anomalous opening of oxazolidine ring by this reaction. Acquired Ox substance has comparable efficiency by infiltration anesthesia with heptacaine and multiple higher activity than the procaine standard. By the surface local anesthetical activity on cornea of the rablbit is irritant.
Key words: local anesthetica – compound Ox – synthesis – activity

J. ČIŽMÁRIK, DO NGOC MINH, P. NOVOMESKÝ